経済的にも精神的にも追い込んでボロボロというのは少々極端な例ですね。
私の中では風俗とは、余力の中で楽しんでいただくものという位置づけです。
お客様に経済的、精神的、あるいは物理的(時間・距離など)に無理がありすぎる状態は、「楽しむ」余裕もないどころか、払ったコスト・犠牲に対して、リターン(提供サービス・特別扱い・感謝の念)がバランスしているか上回らないと納得していただけないのではないか、と思うでしょうし
あるいははそのお客様からのご予約を受けること・そのお客様が私を好いてくださっていることそのものが大きなプレッシャーとなっていきます。
「そこまで追い込まないで気楽に楽しんでほしい」というのが本音ですが、その思いを伝えたところで、好意が原動力になってしまっていれば、聞き入れられない可能性が高いです。
身も蓋もない言い方をすれば、元は好意だとしても、その状態になってしまったら決して「いいお客様ではない」です。
自身の裁量の範疇で、ご予約を受けるペースを調整し、もし暴走の兆しが見られたらNG対応をさせていただくことになると思います。
少なくとも焚きつけて更に追い込むことはしないと思います。