風俗は「急にその日のテンションで」利用することもあろうかと思います。女風ではそこまで多くないのかもしれませんが「なんか即メンしたい気分で呼んだった」みたいな発信もしばしば見かけます。
その方は、バッチバチにキメているとは限らないですし、飲んだあと等でそれなりにメイクがキマっていない時間帯かもしれませんので、
「美容院行ったりネイルしたりオシャレしたりetc...ってしなきゃダメ」ということはないと思います。
一方で「オシャレにキメてくださった」方への好印象は確かにあります。自分とのアポのためにキメてくださることは嬉しいことですし、それが賞賛されることはおかしなことではないですね。
ユーザー各位としてもキラキラしたピと遊ぶのに引け目を感じずに、フルで楽しむための下準備としてしている、と解釈する限りにおいては「やりすぎ」ということもないのでしょうが…。
その結果としてピ側が「それが当たり前」だと思っているフシはあると思います。「みんなそうしている」「それくらい普通」とのぼせあがる部分はあるでしょうし、ラブホ街やデートスポットを並んで歩くのにオシャレにキマってる方がいい、と思うのでしょう。
しばしば言及する「オフパコの延長という感覚で女風ピをやっている」者にとってはその傾向は顕著かもしれません。
私は過去のご質問への回答で、オイルまみれの作業ツナギでもアリっちゃーアリと回答したくらい「オシャレを決め込んでいる」ことへのこだわりはないですが、ビシっとキメてくださっていることに気づくと確かに印象はよいです。（いや、意外とそういうのに気づかなくて苦言をいただくこともしばしば）
そもそもビシっとキメないと引け目を感じるようなキラキラピではない（目が死んでるリーマン）ですし、ちょっとくらいお疲れモードの女性の方が横に並んでしっくりくるくらいだ。
着眼点を少しスライドしますと
質問者様のおっしゃる「疲れ切ってて髪もボロボロ」の例にあげられる状態は正直「程度による」と思います。
「ピと会うならこのくらい事前準備して当たり前よ！」なんてのは被り客を蹴落とそうとするマウントに端を発した虚構にすぎないと（個人的には）思っているので、そっち方面のベクトルでは気にすることはない、と思うのですが、
女風に関係なくたとえば「人に会うのにその感じなの？」って友達にも引かれるくらいボロボロなのだとすると、それは「自分の身に気を配れない人」という印象を与えることになり、風俗キャスト目線でいうと「この人、衛生面大丈夫かしら？」に直結する可能性があります。その印象をどの「程度」で感じるかのボーダーラインは受け手次第なところもありますので、「あーあたしボロボロだわ」と思ったら、とりあえずホテル先入りにして、ちょっとだけ髪をとかしてメイクを少しお直しするくらいしておけば、余計なことを気にせずに遊べるのでは？というサジェスチョン。
