なんとなく、ピがお客様を最寄駅改札や待合せポイントまで一緒に歩いて見送るのがスタンダードになっているような気配は確かにありますね。
それがコース時間内に行われているのか（バイバイのタイミングで時間がくる）、コース時間外に行われているのか（時間終了してから一緒に帰る）によっても扱いは違ってきますが、
質問者様のケースでは、コース時間終了後のお話だと思います。
このケースではお客様をお送りするのは顧客満足度のためにピの裁量でやっているか、お店が推奨しているか、だと思います。
・次の予定がある
・なるべく外を一緒に歩かない方針
・終電の都合
などでお部屋解散、ホテル前解散、最初の曲がり角まで、などどこで解散するかはピが決めればいいことですが、質問者様はたまたまこれまでのピが皆キリのいいところまで送ってくれたのでそれが当たり前の期待値になっていたわけです。
お客様がタイマーかけて…までするとやりすぎな気もしますし、そもそもピが外を一緒に歩かないスタイルの方であれば、それも徒労です。
ピは悪いことをしているわけでもないのですが、こんなことで減点要素を重ねても勿体ないですから、それとなく解散のしかたは事前に合意をとっておけばいいと思うわけです。
お客様としてはホテル前解散かもしれないし、部屋解散になるかもしれないけど、一緒に部屋を出て向かう方向が同じだったら一緒に歩く、くらいの期待でいるのが無難なラインだと思います。
「帰りは…JR？ほい、わかった」
→駅まで行こうと思えばそれでいいし、お客様にホテル解散の意思があれば「あ、解散はここでいいよ」と察して切り出しやすい
「帰りは…JR？そうなのね。オレ西○線乗るから、あそこの交差点まで送るね～」
「帰りは…JR？あらホント。この後性病検査でクリニック予約してて地下鉄乗らないといけないから、ホテル前解散でよろしい？」
みたいな感じですかね。
「そうだよね。寂しかったよね。セラピストたるものお客様が望むなら送っていくのが当然だよね」
とか言っておけば無難なのですが、私がそのスタンスではないがゆえに自分の首を絞めるので…。
